Сценарий фильма был написан по пьесе Александра Гладкова «Давным-давно», которая с успехом шла в Театре Советской Армии. Для того, чтобы адаптировать пьесу к экранизации, Эльдару Рязанову предстояло сократить одни эпизоды и дописать другие, причем, дописать в стихотворной форме.
Это было первым поэтическим опытом режиссёра, который сам взялся за сценарий фильма. Кстати, существует версия, что Александр Гладков не был автором пьесы. Его биография вообще была полна домыслов и невыясненных обстоятельств, но то, что он всячески уклонялся от работы над пьесой, вплоть до того, что исчезал без предупреждения лишь бы не переписывать текст убедило кинематографические круги, что материал создал кто-то другой.
Идея фильма был одобрена чиновниками от кино, так как это было как раз накануне 150-летия Бородинской битвы. Но жанр вызвал активное сопротивление — выпускать к серьезному юбилею легкомысленную музыкальную комедию в Госкино не хотели. Эльдару Рязанову пришлось изрядно постараться, чтобы доказать, что фильм не очерняет и не обесценивает событие, а романтизирует и подчеркивает героизм гусар. Вторая волна протестов, уже со стороны руководства «Мосфильма», возникла, когда на роль Кутузова была предложена кандидатура Игоря Ильинского: комик не может играть великого полководца! Рязанову удалось убедить руководителя студии, что в комедии Кутузова играть должен только комик, но когда режиссёр приехал к Игорю Ильинскому — тот наотрез отказался от эпизодической роли. Пришлось Эльдару Рязанову снова уговаривать и убеждать…
На главную роль Шурочки Азаровой режиссёр планировал взять Алису Фрейндлих, она несколько раз приезжала на пробы в Москву, и никто уже не сомневался, что роль будет её. Однако в последний момент на Шурочку была утверждена никому не известная второкурсница ВГИКа Лариса Голубкина, для которой это стало первым появлением на экране. Перед Алисой Фрейндлих режиссёр извинился: «Ваша неистребимая женственность мне не годится. Мне нужен мальчик!». До Фрейндлих на роль Шурочки пробовались Людмила Гурченко, Валентина Малявина, Татьяна Никулина и даже Светлана Немоляева.
В пьесе нет явных указаний на этот факт, но все говорит о том, что прототипом Шурочки Азаровой стала первая русская женщина-гусар, офицер Русской Императорской армии и участница Отечественной войны 1812 года Надежда Дурова. Она влюбилась в казачьего есаула и, переодевшись в мужской костюм, уехала вслед за его полком в качестве денщика. Позже расставшись с есаулом, попросилась на службу в уланский полк под видом молодого человека Александра.
Нелегко было найти старую скромную усадьбу — небольшие поместья были уже уничтожены, а солидные и отреставрированные не подходили по сюжету. В результате была найдена красивая липовая роща с остатками «дворянского гнезда» — дома уже не существовало, были только полуразвалившая церковь и заросший пруд. Художники фильма взяли на себя большой труд, но пообещали сделать усадьбу. Церковь перестроили, пруд очистили, установили скульптуры, посадили цветы и получилось изящное поместье майора Азарова.
Второй проблемой стал снег. К съемкам приступили в марте, и сначала все шло хорошо, а к середине съемок снег начал стремительно таять. Сначала снимали в тени, где он таял медленнее, потом стали снимать в глубине леса, потом снег начали подвозить на машинах… Эпизод ночной драки в усадьбе Азаровых снимали уже в конце апреля, когда снег было уже и подвозить неоткуда. Тогда двор засыпали опилками, перемешанными с мелом и нафталином, а крышу покрасили в белый цвет. От такой «зимы» у некоторых актёров началась аллергия.
Когда готовый материал показали руководителю «Мосфильма» Ивану Пырьеву, то он пришел в ужас от вида партизан: «Где вы нашли эти сытые уродливые рожи?» — возмущался Пырьев. Дело в том, что актеры на свежем воздухе прекрасно питались, отсыпались и весело гуляли после съемок, так что выглядели очень довольными жизнью. Среди «партизан» был актёр Юрий Белов, который научился спать в седле в ожидании начала съемок. Этому приему он научил и остальных актёров, а сам развлекался тем, что ослаблял подпругу лошадей спящих товарищей и при малейшем движении лошади они падали вместе с седлом. В отместку коллеги однажды выстрелили ему в комнату из газового пистолета, и Белову пришлось выпрыгивать из окна в нижнем белье.